德、贞观两朝《实录》封高阳县男，权检校黄门侍郎。
公元645年，太宗亲征高丽，许敬宗为本官检校中书侍郎。太宗在辽阳驻跸山大败高丽兵，许敬宗立于马前起草诏书，深得太宗赞赏，从此专掌诰令。
唐高宗嗣位，任礼部尚书。后因子女嫁娶、受贿被弹劾，贬为郑州刺史。
公元652年，入为卫尉卿，加弘文馆学士，兼修国史。奉敕主编《文馆词林》一千卷，分类纂辑自先秦至唐代各体诗文，保存了大量文献。
公元655年，复拜礼部尚书。此年高宗欲立武则天为后，众大臣谏阻，惟许敬宗促成其事。
公元656年，加太子宾客。不久拜侍中，监修国史。
公元658年，进封郡公、中书令。
公元662年，改任右相，加光禄大夫。
公元663年，拜太子少师，同东西台三品，仍监修国史。着有文集80卷。子许昂、孙许彦伯俱历官太子舍人。
历史上的许敬宗是个有争议的人物。许敬宗为官累任中书令和太子少师，这不仅是凭他支持武则天为后换来的，曾监修国史，两为帝师，这个人非常有才气，这也是太宗皇帝、高宗和武后一直欣赏他的原因之一。之所以有争议，就是因为他支持高宗立武氏为后。在封建王朝的正史中都是以李唐为正统，武则天被称为篡位的，因此许敬宗自然也就变成了阿谀奉承的势利小人。
在原本的历史当中，这个时候，许敬宗本应因为将自己女儿许嫁蛮人，收受大量财物，被指私德有亏，贬为州刺史的。
可因为杜睿的出现，历史已经发生了极大的变化，许敬宗也因为在侯君集谋反案之中，大量揭发与侯君集勾结的朝臣，最终被太宗提拔，坐上了工部尚书的位子。
许敬宗今天虽然有幸与重臣同列，被太宗召入内室，可在众人的眼中，他不过就是个小人物罢了，可是方才的一句话，顿时让大臣们对这个小人物另眼相看了。
王莽，王太后娘家的人，在他没有篡夺西汉江山之前。同样因为为人艰苦朴素，品德端正，为天下人所诵扬，的确，杜睿出现得太妖异，才华也太妖异，而且可以说他身上简直是没有缺点，爱国爱民，忠心耿耿，才华出众，低调谦虚，简直是所有完美名词的化身。
其实许敬宗说这话也是硬着头皮，他最大的特点就是善于揣测帝意，太宗虽然信任杜睿，可内心当中也同样担心杜睿夺了他子孙的江山，这个时候，为了在太宗最后的时刻，加深一下印象，他也算是拼了。
听到他这一说，旁的人也顿时来了精神，礼部尚书高季辅便道：“圣上，上善莫若水，天降水土以哺万物，水最柔，可也要用堤坝挡之，否则一旦由着它的性子，让它泛滥成灾，天下地局