辈，然而褚遂良在初唐的书名不仅不比他们差，而且具备了欧、虞二人所不具备的政治地位与社会名望，这更使他的书法艺术有如猛虎添翼，另外据《唐会要》卷六十四《史馆下》的记载，弘文馆的日常事务，就是由褚遂良来管理的，当时人们把他称作“馆主”，像这种尊称，在以前是没有的。
高祖武德九年，太宗发动了“玄武门之变”，随后被立为太子，阴历八月，太宗便登上了皇位，次年改年号为“贞观”，从此以后，“贞观之治”驰名于世。
贞观二年，太宗在门下省设立起居郎二人，贞观十年，曾为秘书郎的褚遂良在此时又出任起居郎一职，专门记载皇帝的一言一行。
《剑桥中国隋唐史》在提到太宗时，曾这样写道：“太宗的许多公开的举止，与其说是似是出自本心，倒不如说是想得到朝官，尤其是起居注官赞许的愿望。”
从这个角度上来说，褚遂良所占的地位是极重要的，至少，他在某种意义上督促了皇帝在有所做为时，应该考虑到会留给人们一个什么印象。
《唐书》记载说，有一次太宗问褚遂良：“你记的那些东西，皇帝本人可以看吗？”
褚遂良回答说：“今天所以设立起居之职，就是古时的左右史官，善恶必记，以使皇帝不犯过错。我是没有听过做皇帝的自己要看这些东西。”
太宗又问：“我如果有不好的地方，你一定要记下来吗？”
褚遂良回答说：“我的职务就是这样的，所以您的一举一动，都是要写下来的。”
可见褚遂良的忠贞和鲠直。
贞观三年末，太宗下诏书，想把隋未战乱时期的战场改修为庙宇，一是超度在战争中的亡灵，二则是纪念战役的胜利，刻石立碑以铭记功业，并颁布了负责其事之人的名单。名单中，除了虞世南、李百药、颜师古、岑文本、许敬宗、朱子奢以外，还有年仅三十三岁的褚遂良。在太宗大败宋金刚的晋州立慈云寺，寺碑即由起居郎褚遂良书写。
贞观十二年，太宗视同师长的大书法家虞世南逝世，这使太宗感到特别的伤心。太宗曾叹息：“虞世南死，无与论书者！”
魏征适时的将褚遂良推荐给了太宗，太宗即刻命他为“侍书”。
太宗即皇帝位后，曾不遗余力地广泛收集王羲之的法帖，天下人争着献上领赏。如何鉴别真伪？褚遂良对王羲之的书法是最为熟悉的，他可以丝毫不差的鉴别出王羲之书法的真伪，使得没有人再敢将赝品送来邀功。
褚遂良的这一举动得到了太宗的极大欢心与信任，于是便将他提为谏议大夫，兼知起居事。太宗每有大事，几乎都要向褚遂良谘询。同时，褚遂良也确实具有政治家的远见卓识。
太宗想亲自去征讨辽东，此事就