候，也有一个人也对他刮目相看，就是大名鼎鼎的窦氏太皇太后。当时窦漪房晚年眼睛看不见，耳朵也不灵光，太医束手无策，有人便向窦太后推荐东方朔，让他给太皇太后行医治眼顺耳。毕竟年纪大了，眼睛没有那么容易治好，但把耳朵听力医好，窦太后对他大有赞赏。
东方朔就此作为太皇太后的幕后之宾，不断为窦太后治眼，不忘卖弄学识，太后对他越来越看重，甚至到了言听计从的地步。
另一个人也认为东方朔有大才，所以对他索要计策，这就是皇帝的姐姐平阳长公主。东方朔能得到平阳公主的信赖，卫青卫子夫自然高兴，都主动担负起联络的任务。在长乐宫再次遇到刘彻时，东方朔不知道给平阳公主出了多少计策，再递交给皇帝，只是皇帝刘彻不知道那些计策出自何人之手。答案竟是太皇太后身边骗吃骗喝的江湖骗子，刘彻在事后才知道，也是这么想这么说的。
东方朔在和卫青讨论兵法军阵演化时，两人互相敬服对方。在沙盘演练时，卫青总能步步为营稳扎稳打，兵种变化莫测，总能出其不意的获胜；而东方朔排兵布阵也有一套，奇兵层出不穷，阵法千变万化，将《孙吴兵法》、《孙膑兵法》、《尉缭子》和《公孙起》里面的各种兵法运用的恰到好处，甚至更胜一筹。
两人对决数百次，互有胜负，竟然达到四十五比四十六，八次平局。算是棋逢对手，惺惺相惜，后多相互切磋交流学习，取长补短，汲取经验，两人的军事理论基础上升到各种高度，就不能用言语来描述表达。
经过长时间的学习积累，卫青的兵法理论已经积累到一种可怕的境界。从原先对兵法一窍不通，只会用投机取巧胜东方朔的马奴卫青，变成兵法高手。离不开东方朔辛辛、毫无保留地将历代圣贤的兵法结晶教给卫青，包括《孙吴兵法》、《鬼谷子》、《孙膑兵法》、《尉缭子》、《公孙起》和《韩信兵法》的三篇，更说明卫青的学习接受能力挺强的。
东方朔把自己在兵书上学到的，自己对兵书的理解见解，都交给了卫青。从怎么治兵，怎么打仗，怎么设伏，怎么搞好将士关系，怎么破城，怎么守城，如何排兵布阵，军队调配；如何攻城拔寨；何种情况地点适合伏击敌人；怎么用火攻，怎么用水击；怎样诱敌深入；教给卫青战车对决骑兵的方法等诸多兵法。
三年，使得在奴卫青，在兵道上的造诣更上一层楼。公主府里仅有的兵事书籍，少的可怜，东方朔便把自己多年收藏和读到过的兵书全给了卫青。同时也给了卫青一种骑兵致胜法宝，改良后马镫和马蹄铁的草图。
这两种东西对平民百姓来说无用，但对于骑兵而言，那便是给予战马和骑士第二次生命。
在没有马镫的年代，由于马的躯体较高，除非身手十分矫健，否则人